ჰილტონის წარმატებას ორ ძირითად ფაქტორს უკავშირებენ: პირველი - სამსახურში საუკეთესო მენეჯერების აყვანას და მართვის სრული ავტონომიიის მინიჭებას და მეორე - კარგი ვაჭრის გამოცდილებიდან გამომდინარე, გადახარჯვის თავიდან აცილების უნარს. თუმცა სანამ წარმატებული და მსოფლიო მნიშვნელობის ბრენდი გახდებოდა ჰილტონი, მანამდე ტეხასში მხოლოდ რამდენიმე-ნომრიანი სასტუმრო იყო, რომელიც 1919 წელს კონრად ჰილტონმა 5 ათას ამერიკულ დოლარად შეიძინა. მისი პირველი კლიენტები ნავთობისა და მშენებლობის ინდუსტრიის წარმომადგენლები იყვნენ და ოთახებზე მაღალი მოთხოვნილების გამო ჰილტონის ტუმრებს ხშირად თავის ოთახს უთმობდა და თავად ფოიეში, სკამზე იძინებდა. საბანკო საქმეში კარგად ჩახედულმა ჰილტონმა სესხი აიღო და ახლოს მდებარე შვიდი სასტუმრო შეიძინა. ჰილტონის ტაქტიკა ასეთი იყო: ესესხა რაც შეიძლება ბევრი ფული და მალე გაფართოვებულიყო. და ამ ტაქტიკამ ნამდვილად იმუშავა. ამას ადასტურებს მისი შემოსავლებიც და მზარდი მომხმარებლების რაოდენობაც.