El estofado colonial de la abuela: Una extraña mujer que odia a los perros, de origen desconocido, llamada Kitty, que lleva una máscara y una túnica blanca, aparece en la casa del rancho de 1962. Ella comienza a golpear imprudentemente a Courage con varios objetos y le dice a sus dueños que su mejor amigo, Bunny, está detenido por un gángster llamado "Mad Dog", que trata a Bunny como esclavo. Cuando Kitty trató de huir con Bunny, ella fue amenazada por él para mantenerse alejado de Bunny. Courage, quien quiere que Kitty abandone la casa del rancho de 1962 y necesita demostrarle que no todos los perros son malos, decide rescatar a Bunny de Mad Dog.
La máscara: se trata de un profesor extremadamente deprimido y generalmente incomprendido, que es incapaz de lidiar con la triste condición por sí mismo. Superado por sus celos de la felicidad de los demás, ataca a Nowhere, dispara balas de infeliz fuera de su torre peatonal y desploma a toda la ciudad en un estado de depresión. A través de estos medios diabólicos, intenta adquirir elementos económicos de los representantes de Nowhere para obtener felicidad, y al darse cuenta de que esto no le proporciona el alivio que busca, se niega a deshacer la situación que ha infligido. Con Muriel sobre los efectos de las balas de cañón infelices, Courage incursiona en la torre del Dr. Žalost para deshacer el dolor de Nowhere y el profesor malévolo. Con el peligro acechando en cada esquina, Courage debe enfrentar al profesor y su rata con solo una taza de ciruelas felices si quiere volver a su vida normal en casa.